KYRKOBYGGNADEN
Vid Herrestads kyrka har påträffats fragment av tidigkristna gravmonument med runinskrift, s k eskilstunakistor. De påträffade gravmonumenten talar för att kyrkogården har gamla anor och ursprungligen fungerat tillsammans med en träkyrka, kanske redan under 1000-talet. Herrestad var vid den tiden en stormannagård och kungsgård sannolikt tillhörig den Stenkilska ätten. I den befintliga takstolskonstruktionen över långhuset ingår en skulpterad nockås av ek. Det har genom dendrokronologisk analys, d v s årsringsdatering, kunnat konstaterats att eken började växa redan vid mitten av 800-talet. Detta antyder att nockåsen kan ha flyttats över från en äldre träkyrka, vilken sannolikt revs i samband med att en stenkyrka uppfördes. Den nuvarande kyrkan uppfördes under tidigt 1100-tal med långhus samt absidförsett kor och har en välbevarad romansk karaktär. Takstolen, varav stora delar har bevarats, har genom dendrokronologi daterats till 1112 + 5 år. Det gör kyrkan till den äldsta kyrkan i landet som daterats med hjälp av naturvetenskaplig metod. Kyrkan har ursprungligen haft öppen takstol och ovan valven finns fortfarande spår av ritsar i murarnas utdragna fogar samt svaga färgspår efter kalkmålningar. Kyrkan hade under medeltiden tre ingångar, vilka fortfarande är synliga i murverket. Långhuset har haft såväl syd- som nordportal och i koret har funnits en hög och mycket smal portal för prästen. I vapenhuset finns två dörrar med medeltida järnsmide bevarade. Dessa har sannolikt haft sin plats i syd- respektive korportalen. Under andra hälften av 1100-talet tillkom tornet, medan sakristian är senmedeltida. Tornets byggnadshistoria är oklar. Det har eventuellt i ursprungligt utförande bestått av två våningar, som senare blivit påbyggt. Tornets nuvarande avslutning med sadeltak är en rekonstruktion från 1972. Kyrkan valvslogs, som många andra kyrkor i stiftet, i början av 1400-talet. Långhusets kryssvalv dekorerades med kalkmålningar med vegetativa ornament. Kyrkan försågs även i början av 1400-talet med ett altarskåp, som sannolikt tillverkades i den lybeckska ateljén i Vadstena.
I slutet av 1600-talet och i början av 1700-talet förändrades kyrkan åter. Fönsteröppningarna förstorades och kalkmåleriet överkalkades med vit färg. En predikstol anskaffades 1688 från Lars Gabrielsson i Vadstena, som även är upphovsman till predikstolarna i Strå, Ekeby och Söderköping. En ny altaruppsats tillverkades av Olof Wiström i Vadstena. Han återanvände mittenpartiet till 1400-talsaltarskåpet och gjorde en barockomfattning. Kyrkan fick en orgel som placerades på en nyuppförd läktare i väster. Läktaren dekorerades 1756 av målaremästaren Sven Gustavsson Stoltz i Vadstena. Orgeln överflyttade 1716 från Västra Tollstad kyrka och var ursprungligen byggd 1683 av mäster Georg Heim i Norrköping. Den äldre orgeln, sannolikt endast verket, ersattes av ett nytt, byggt 1766 av den kände orgelbyggaren Jonas Wistenius i Linköping.
Det fanns påtryckningar från domkapitlet i slutet av 1700-talet att Herrestad och Källstads kyrkor skulle rivas och en ny gemensam kyrka uppföras. Sockenborna motsatte sig förslagen och 1797 reparerades kyrkorna istället. Kyrkan finns avbildad 1807 på en teckning utförd av Johan Fredrik Kock. Den visar att större fönster redan är upptagna och att en dörröppning finns på tornets södra sida. Teckningen visar även det senmedeltida vapenhuset, som revs 1829. Vid flera tillfällen under 1800-talet renoveras och förbättrades kyrkan. De mest omfattande renoveringarna utfördes 1829 och 1881. Vid det förra revs, som tidigare nämnts, vapenhuset, södra ingången murades igen och en ny huvudingång togs upp, som brukligt, på tornets västra sida. Innan ombyggnaden fungerade tornets bottenvåning som sockenmagasin.
I Östergötlands länsmuseums arkiv finns ritningar av byggmästarefamiljen Nyström. Abraham Nyström (1789-1849) var tillsammans med sönerna August (1814-1886) och Johan Robert (1817-1890) storbyggmästarna i Östergötland under 1800-talet. Mellan åren 1836 och 1851 stod de för sju nybyggen av kyrkor och nio kyrkoombyggnader samt talrika uppdrag gällande profan bebyggelse. Sönerna ansvarade dock bara för en total kyrkoentreprenad, Högby kyrka. Troligen berodde det på att de redan var fullt uppbokade med profan bebyggelse och den omfattande restaureringen av Linköpings domkyrka. I deras bevarade ritningsarkiv finns detaljritningar från Herrestads kyrka på bl a en vindflöjel med årtalet 1881 och ett kors, som tidigare prydde altaret och som nu förvaras på tornvinden. Ett utkast visar även fasaden med ett förslag till en spetsig spira. Sannolikt var det någon av bröderna som var ansvarig för ombyggnaden 1881 och det har blivit en sammanblandning med arkitekt Axel Fredrik Nyström i Stockholm, som på flera ställen uppges som arkitekt till ombyggnaden. Kyrkans exteriör försågs med spritputs med slätputsade omfattningar, tornets avslutning höjdes något och försågs med trappstegsgavlar, takfallen försågs med plåt och takkupor. Fönsteröppningarna fick nya spetsbågiga gjutjärnsfönster, vilka fortfarande finns kvar. För att samma fönsterstorlek skulle få plats i korets södra vägg höjdes takfoten till en frontespis och takfallet belades med plåt.
Arkitekten, antikvarien och professorn Erik Lundberg (1895-1969) gjorde redan 1931 ett förslag till restaurering av Herrestad kyrka. Lundberg deltog vid den stora restaureringen av Vreta kloster 1915-1917, som leddes av den blivande riksantikvarien Sigurd Curman. Lundbergs förslag till Herrestads kyrka anslöt i hög grad till Curmans restaureringsprinciper. Hans senare restaureringar, som t ex i Åtvids gamla kyrka 1954-57 och i grannkyrkan Rogslösa 1958-59, påverkades i högre grad av hans egen personliga tolkning och den konstnärliga friheten i utformning av kyrkorummet. Restaureringen av Herrestad kyrka utfördes först 1946 men i princip efter det tidigare förslaget. Kalkmålningar togs fram, bänkar, altarring och läktarpelare målades i en kraftfull och fantasifull men ändock traditionell marmorering och träimitation där bänkarnas luckor fick ett ovanligt stiliserat blommotiv mot grön bakgrund. Mer radikala var nytillskotten som dopfunten och sockeln till den medeltida piètaskulpturen samt isärtagning av den 1703 ihopsatta altaruppsatsen, varvid en del placerades som omfattning runt ett nyutformat fönster i korets södra vägg. Kyrkan präglas fortfarande i hög grad av Erik Lundbergs renovering och interiören har under senare delen av 1900-talet i stort sett endast rengjorts.
I samband med Lundbergs inre renovering knackades även fasadernas spritputs från 1881 års renovering ner, däremot lät han den ombyggda tornavslutningen vara kvar. I slutet av 1960-talet blir det aktuellt att återställa tornets övre del och byggnadsingenjör Ture Jangvik skriver i sitt förslag; "År 1946 genomfördes en av professor Erik Lundberg ledd restaurering som syftade till att så långt det var möjligt återställa kyrkan till ursprungligt skick eller i varje fall utplåna resultaten av tidigare förvanskningar. Så skedde också så när som på en detalj - tornets övre del." Arbetet utfördes 1972 då tornets överbyggnad från 1881 avlägsnades och en ny takstol uppfördes som en rekonstruktion av tornets medeltida utseende.